Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 dan strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang-seling. Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis.

Benzena merupakan mt cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau khas (seperti minyak tanah); titik leleh 5,53oC; dan titik didih 80,1o. Benzena merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar (CCl4, eter, dan aseton). Benzena kurang reaktif karena ikatannya yang terkonjugasi mengalami resonansi sehingga menyebabkan ikatan dalam benzena sangat stabil. Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa-senyawa hasil substitusi atom hidrogen pada benzena dikenal dengan senyawa turunan benzena.

1. Stirena

Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma merkipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena dibuat dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe2O3.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban kendaraan juga mengandung polimer stirena.

benzena - pembuatan stirena

2. Fenol

fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan gas hidrogen.

2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

3. Alkilbenzena

Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak tergantung pada banyaknya atom karbon pada rantai samping.

benzena - pembuatan alkilbenzena

4. Nitrobenzena

reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan senyawa yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina akan menghasilkan nitrobenzena.

5. Toluena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena. Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada cincin  benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus metilnya.

a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

benzena - pembuatan TNT

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi. TNT merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu, akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar sehingga mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen

dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan halogen terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada gugus metil (rantai samping).

benzena - reaksi toluena dengan halogen

Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning. DDT sudah banyak ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

benzena - DDT dan diklorobenzidin

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini tidak dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

oksidasi alkil benzena

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk membuat berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat, benzaldehida, dan TNT.

6. Anilina

Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH2). Anilina merupakan cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina disintesis pertama kali dari pohon indigo biru.

Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni dan Fe).

benzena - pembuatan anilina

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan kimia lain di industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat – obatan, misalnya parasetamol atau tylenol.

benzena - parasetamol, garam diazonium, senyawa indigo

7. Asam Benzoat

asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan – bahan kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari – hari, asam benzoat atau garamnya digunakan sebagai bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.

Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya efedrin dan fenilefrin.

benzena - efedrin dan feniledrin

7 Contoh Senyawa Turunan Benzena
Tagged on:

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *